Matteo Pessina inizia a giocare nel settore giovanile del Monza, dove rimane fino al 2015; nella stagione 2014-2015 viene aggregato stabilmente alla prima squadra; esordisce tra i professionisti il 6 gennaio 2015, realizzando anche una rete, contro la Pro Patria. Concluderà la stagione segnando 3 reti in 20 presenze (grazie alle quali è il giocatore con più presenze in stagione nella sua squadra) nel campionato di Lega Pro, a cui aggiunge altre 3 reti in 2 presenze nei play-out, vinti contro il Pordenone. Nonostante la salvezza, in estate il club brianzolo è costretto a ripartire dalla Serie D a causa di un fallimento: Pessina rimane quindi svincolato, venendo ingaggiato dal Milan, che successivamente nella stessa sessione di calciomercato lo cede in prestito al Lecce, società di Lega Pro.
Con i salentini nel corso della stagione 2015-2016 viene impiegato con scarsa frequenza: totalizza infatti solamente una presenza in Coppa Italia Lega Pro e 3 presenze in campionato; anche per questo motivo, nel gennaio del 2016 il prestito viene interrotto ed il giocatore viene ceduto, sempre con la formula del prestito, al Catania. Anche in Sicilia continua a venire impiegato con poca frequenza: nella seconda parte della stagione gioca infatti solo un’ulteriore partita di campionato.
Nell’estate del 2016 viene ceduto nuovamente in prestito, questa volta al Como: con la squadra lariana gioca stabilmente da titolare, disputando nel corso della stagione 2 partite in Coppa Italia, 3 partite in Coppa Italia Lega Pro, 35 partite in campionato (con 9 gol segnati) ed una nei play-off.
Il 7 luglio 2017, contestualmente al passaggio di Andrea Conti dall’Atalanta al Milan, Pessina viene ceduto alla squadra orobica come contropartita tecnica. Il 25 agosto 2017 passa allo Spezia con la formula del prestito secco; il 23 febbraio 2018 realizza la sua prima rete in Serie B sbloccando la partita contro la Salernitana. Al termine della stagione è stato eletto come ‘miglior giovane della serie B’ al ‘Coconuts’ di Rimini in occasione del “Gran Galà Top 11” della serie B[6]
Nell’estate 2018 torna all’Atalanta. Esordisce con i bergamaschi il 26 luglio 2018, giocando da titolare la partita di andata del secondo turno preliminare di Europa League pareggiata per 2-2 contro i bosniaci del Sarajevo; si tratta inoltre del suo esordio assoluto nelle competizioni UEFA per club.
