Antonello Cuccureddu, alla fine della carriera agonistica, intraprende la professione di allenatore. Tra gli anni 1980[19] e 1990 è alla guida delle giovanili della Juventus, vincendo nella stagione 1993-1994 il Campionato Primavera e il Torneo di Viareggio — due successi che mancavano alla formazione Primavera bianconera, rispettivamente, da oltre venti e trent’anni —,[20] e nell’annata seguente la prima Coppa Italia Primavera del club.[21] Contribuisce inoltre in questi anni alla crescita di una giovane promessa quale Del Piero, futura bandiera juventina. Nel 1997-1998 ottiene l’ottava posizione con l’Acireale, in Serie C1. Dopo una fugace esperienza alla guida della Ternana nel 1998-1999, in Serie B, dov’è sostituito da Delneri, nel 1999-2000 passa ad allenare il Crotone, sempre in C1, portando la squadra pitagorica, dopo un entusiasmante campionato, alla storica promozione in cadetteria con quattro giornate di anticipo. La separazione dai crotonesi avviene l’anno successivo, quando è esonerato dopo alcune giornate. Nel 2004-2005 guida l’Avellino in C1, ma a poche giornate dal termine viene sollevato dall’incarico, non potendo dunque partecipare attivamente alla promozione in cadetteria dei biancoverdi. Nella stagione 2005-2006 è sulla panchina della Sassari Torres che porta sino alle semifinali play-off, dove gli isolani vengono eliminati dal Grosseto. Nel novembre 2006 diviene il nuovo allenatore proprio dei grossetani, e in sei mesi riesce a portare la squadra maremmana dai bassifondi della classifica alla prima posizione; il 13 maggio 2007 il Grosseto vince 1-0 a Padova e viene promosso, per la prima volta nella sua storia, in Serie B. Cuccureddu in Maremma ha ottenuto una delle migliori medie-punti di sempre tra gli allenatori biancorossi: 53 punti in venticinque match, pari a 2,12 punti a partita. Nel giugno 2007 arriva la chiamata del Perugia, in C1, che con Cuccureddu punta alla promozione. Dopo una buona partenza la squadra accusa un calo e, a seguito di quattro sconfitte interne consecutive, viene esonerato: sarà richiamato dopo due sole partite, coincise con altrettante sconfitte. Il 23 marzo 2009 viene chiamato dal Pescara, in sostituzione dell’esonerato Galderisi.Dopo aver centrato la salvezza diretta, viene confermato per altre due stagioni. Tuttavia nell’annata successiva, il 12 gennaio 2010, dopo una serie negativa di risultati e all’indomani della sconfitta in casa con la Cavese, viene sollevato dalla guida tecnica degli abruzzesi. Il 30 settembre 2013 viene annunciato il suo ingaggio come direttore tecnico dell’Alghero, nel torneo regionale di Eccellenza, dimettendosi dopo un mese dall’incarico per divergenze sui programmi. Poche settimane dopo, il 26 novembre, in seguito all’esonero di Cuoghi, riassume la carica di allenatore del Grosseto, in Prima Divisione, da cui viene esonerato il 27 gennaio 2014 a seguito di altalenati risultati culminati nella sconfitta contro una sua ex squadra, il Perugia.
Un Allenatore al Giorno: Antonello Cuccureddu, esperienza positiva al Crotone
