José Ignacio Castillo il 20 luglio 2009 si trasferisce alla Fiorentina, con cui sottoscrive un contratto biennale. Esordisce in Champions League il 9 dicembre 2009 nella partita Liverpool-Fiorentina, vinta dai viola per 2-1. Segna il suo unico gol in maglia viola il 10 gennaio 2010 contro il Bari, realizzando il definitivo 2-1 senza esultare e tornando a occhi lucidi a centrocampo, sfogo per le continue critiche ricevute durante la permanenza alla squadra viola;[8] per lui la partita termina dopo dieci minuti perché espulso per un fallo da dietro a Pedro Kamata. Il 15 gennaio 2010 si trasferisce a titolo definitivo al Bari per 1 milione di euro. Con la maglia viola ha totalizzato 120 minuti giocati con un goal all’attivo. Fa il suo esordio in biancorosso in Genoa-Bari (1-1). Segna la sua prima rete il 7 marzo contro il Chiev Verona. Chiude la stagione con 3 gol, segnando anche contro il Siena (nella sconfitta per 3-2) e il Genoa (nella vittoria per 3-0). Il primo gol della stagione 2010-2011 arriva alla seconda giornata contro il Napoli, ed è la rete che vale il definitivo 2-2. Il 18 gennaio 2011 ottiene anche la cittadinanza italiana. All’inizio della stagione 2011-2012, complice il protrarsi di fastidi alle ginocchia e l’abbondanza di punte in squadra, viene messo fuori rosa. A dicembre i miglioramenti fisici dell’attaccante e l’infortunio occorso a De Paula convincono la società e il tecnico Torrente a reintegrare in rosa l’attaccante argentino. Il 28 gennaio 2012 Castillo torna al gol in Albinoleffe-Bari (0-2), dove sigla la prima rete per i biancorossi. Alla fine della stagione la società pugliese non gli rinnova il contratto e il calciatore rimane svincolato. Il 28 ottobre 2012 si ritira dal calcio giocato con l’intenzione di intraprendere la carriera da allenatore. Il 2 aprile 2013 decide di tornare al calcio giocato, firmando un contratto con il Trapani militante in Lega Pro Prima Divisione dove disputa solo tre partite e segna un goal contro il Sorrento Calcio, utili comunque a vincere il campionato. A fine stagione non rinnova l’accordo con il club siciliano.
Un Bidone è per Sempre: José Ignacio Castillo, flop nella Fiorentina e nel Bari
