La stagione 1988-1989 vede il ritorno del Milan in Coppa Campioni dopo 9 anni: van Basten segna 32 gol (19 in Serie A, 9 in Coppa Campioni, 3 in Coppa Italia e 1 in Supercoppa italiana) e conquista il Pallone d’oro. Nella Coppa Campioni segna 10 reti, tra cui quelle in semifinale con colpo di testa in tuffo contro il Real Madrid nell’1-1 dell’andata a Madrid, quella del 5-0 del ritorno al Meazza e la doppietta nella vittoriosa finale contro la Steaua Bucarest. A novembre un suo gol al Barcellona nella finale di andata contribuisce alla conquista della Supercoppa europea. A dicembre, subito dopo la conquista della Coppa Intercontinentale, van Basten vince il secondo Pallone d’oro consecutivo, affiancando nell’albo d’oro del trofeo campioni come Franz Beckenbauer e Kevin Keegan.
Accadde oggi, 27 dicembre 1988: Van Basten vince il primo Pallone d’Oro
