Samuel Allardyce il 19 ottobre 1999 venne chiamato per allenare il Bolton in sostituzione del dimissionario Colin Todd. Col Bolton riuscì a tornare in Premier League al termine della stagione 2000-2001 dopo uno spareggio proprio con il Preston N.E., ottenendo nelle successive stagioni buoni risultati nella massima serie inglese (come la qualificazione alla Coppa UEFA al termine della stagione 2004-2005).
Dopo l’esperienza della Nazionale inglese ai mondiali del 2006 in Germania, viene indicato tra i papabili sostituti di Sven-Göran Eriksson, tutti di nazionalità inglese, per la panchina dell’Inghilterra, anche se alla fine gli fu preferito Steve McClaren. Il 29 aprile 2007 si dimette dall’incarico di allenatore del Bolton, dopo un emozionante match contro il Chelsea terminato 2 a 2, lasciando la squadra al quinto posto.
Il 15 maggio viene nominato tecnico del Newcastle in sostituzione dell’esonerato Glenn Roeder. Viene eliminato al terzo turno della Coppa di lega inglese dall’Arsenal per 2 a 0. Il 23 novembre rifiuta l’offerta presentata dalla FA di sostituire l’esonerato Steve McClaren alla guida della nazionale inglese. Il 9 gennaio 2008 di comune accordo con i Magpies rescindere consensualmente il contratto triennale, lasciando la squadra all’undicesimo posto. Il 4 novembre rifiuta la panchina dei Glasgow Rangers.
Il 17 dicembre viene assunto dal Blackburn, che si trova in piena zona retrocessione dopo l’esonero di Paul Ince. Sotto la sua guida la squadra riesce a raggiungere un’insperata salvezza e nella stagione successiva, migliora raggiungendo il decimo posto. Il 13 dicembre 2010 dopo appena diciassette partite e con la squadra al tredicesimo posto con 21 punti viene esonerato dai nuovi proprietari, il gruppo indiano Venky’s, nonostante avesse ancora un altro anno di contratto.
Il 1 giugno 2011 dopo la retrocessione del West Ham in Championship, il club londinese decide di affidargli la panchina. Viene eliminato al primo turno della Coppa di lega inglese dal Aldershot Town per 2 a 1 e al terzo turno della Coppa d’Inghilterra dal Sheffield Wednesday per 1 a 0. In campionato ottiene subito la promozione con accesso diretto in Premier League, grazie al terzo posto ottenuto con 86 punti. Il secondo anno viene eliminato al terzo turno della Coppa di lega inglese dal Wigan per 4 a 1, nella Coppa d’Inghilterra viene eliminato al terzo turno dal Manchester United per 1 a 0, dopo aver pareggiato 2 a 2 l’andata e si piazza al decimo posto della Premier League, grazie a questi risultati ottenuti gli Hammers l’11 maggio 2013 gli rinnova il contratto per altri due anni. Il terzo anno viene eliminato al terzo turno della Coppa d’Inghilterra dal Nottingham Forest per 5 a 0, nella Coppa di lega inglese viene eliminato in semifinale dal Manchester City per 6 a 0 e in campionato arriva tredicesimo posto. Il quarto anno viene eliminato al secondo turno della Coppa di lega inglese dal Sheffield United per 4 a 5 dopo i calci di rigore e nella Coppa d’Inghilterra viene eliminato al quinto turno dal West Bromwich Albion per 4 a 0. Il 24 maggio 2015, dopo la sconfitta per 0 a 2 contro il Newcastle Utd, la società annuncia che il contratto in scadenza dell’allenatore non verrà rinnovato, nonostante il 12º posto in Premier League. Dodici giorni prima è apparso una nota che fu lui a rifiutare il rinnovo.
Il 28 maggio rifiuta l’offerta presentata dal Sunderland, dopo appena cinque mesi il 9 ottobre viene ingaggiato per sostituire l’esonerato Dick Advocaat. Viene eliminato al terzo turno della Coppa d’Inghilterra dall’Arsenal per 3 a 1. All’ultima giornata di campionato ottiene la salvezza grazie alla vittoria per 3 a 2 contro il Chelsea. Il 21 luglio 2016 si dimette dalla guida dei Black Cats per diventare il successore di Roy Hodgson sulla panchina dei Three Lions. Il giorno seguente la FA lo nomina nuovo Commissario Tecnico della Nazionale Inglese. Disputa la sua unica partita alla guida della Nazionale il 4 settembre a Trnava, superando nel finale la Slovacchia in un incontro valido per le qualificazioni al campionato mondiale di calcio 2018.
Il 26 settembre, il Daily Telegraph pubblica un’inchiesta in cui Allardyce viene filmato di nascosto mentre spiega a due giornalisti in incognito come aggirare, dietro il pagamento di 400mila sterline, le norme imposte dalla Football Association nel 2008, introdotte per regolare la proprietà dei “cartellini” da parte di soggetti diversi dal club o dal calciatore stesso. Ha aggiunto anche che ci sono molti agenti che lo fanno abitualmente e che si possono fare molti soldi. Il giorno seguente, l’allenatore presenta le dimissioni da selezionatore della Nazionale di calcio inglese.
Il 23 dicembre, 3 mesi dopo lo scandalo che lo ha costretto alle dimissioni dalla Nazionale, viene assunto dal Crystal Palace per sostituire Alan Pardew. Il 23 maggio 2017, dopo aver condotto alla salvezza la squadra londinese, lascia l’incarico, annunciando anche di volersi ritirare dalla carriera di allenatore.
Il 30 novembre diventa tuttavia il nuovo tecnico dell’Everton, firmando con i Toffees fino al 2019. Nonostante l’ottavo posto ottenuto viene sollevato dall’incarico il 16 maggio 2018, anche a causa delle critiche dei tifosi per il gioco espresso dalla squadra.
