Finisce con una sconfitta la prima uscita del Milan targato Filippo Inzaghi nella tournee americana, i rossoneri hanno perso nella notte in amichevole 3-0 contro l’Olympiakos. A decidere il match, valido per la Guinness International Champions Cup, e disputato al Bmo Field Stadium di Toronto, le reti di Dominguez al 16′, Diamantakos al 48′ e Bouchalakis al 78′. La prima azione offensiva della partita è dei rossoneri con Zaccardo che scarica per Niang il quale, palla al piede, fa venti metri di campo prima di servire El Shaarawy ma il tiro è debole. Il primo campanello d’allarme arriva all’8′, contropiede dei greci con Dominguez che tenta di servire Papazoglou, intercetta Cristante. Al 16′ l’Olympiakos passa: Dossevi crossa per Dominguez che tocca quanto basta per infilare nell’angolino Gabriel. La reazione del Milan è confusa e i greci ci riprovano: Fuster tenta un tiro da lontano, la palla esce di un soffio. Al 30′ il Milan ha una potenziale palla gol, su cross di Albertazzi la sfera arriva a Poli che non riesce a controllare. Al 37′ grande parata di Gabriel su tiro dalla distanza di Dossevi sul primo palo e palla in angolo. Allo scadere occasione per Pazzini servito da Cristante, il colpo di testa però è fuori misura.
La ripresa comincia subito male per il Milan, al 48′ Diamantakos raddoppia grazie a uno svarione difensivo, il giocatore dell’Olympiakos riceve palla in mezzo all’area ed è bravo a scaricare nell’angolino alla sinistra di Gabriel. La reazione degli uomini di Inzaghi si concretizza al 53′, azione sull’asse Cristante-Pazzini conclusa da Saponara che nel cuore dell’area piazza di destro un tiro che si stampa sulla traversa. Girandola di cambi al 60′, per l’Olympiakos fuori Dominguez, Abidal e Dossevi, dentro Siovas, Saviola e Kolovos. Inzaghi getta nella mischia Mexes, Alex e Agazzi al posto di Rami, Bonera e Gabriel. Niang, uno dei più attivi tra i rossoneri, ci prova al 62′, il mancino però è facile preda del portiere ellenico Roberto. Sul finale di gara entrano Honda, De Sciglio e Mastalli per Niang, Zaccardo e Poli ma il copione della sfida non cambia. Al 78′ le ultime speranze rossonere vengono spente da un grande gol su punizione di Bouchalakis che da 25 metri lascia partire un siluro telecomandato che si infila all’incrocio dei pali su cui Agazzi non può nulla. Finisce 3-0 per i greci.