Silvio Berlusconi è stato il presidente del Milan, considerando uno dei migliori a livello mondiale, ha vinto tantissimi trofei con il club rossonero portando la squadra sul tetto del mondo, è riuscito a piazzare colpi di mercato veramente importante che hanno fatto la storia del mondo del calcio, tanti campioni hanno infatti indossato la maglia rossonera, gli ultimi anni non sono stati entusiasmanti ma la storia non si può dimenticare. Alcuni retroscena svelano l’intenzione di Silvio Berlusconi di acquistare il Milan nei primi anni della carriera, nel 1986 però divenne il proprietario del Milan, club di cui è stati presidente fino al 2017. Il 13 aprile la Fininvest, la holding del presidente Berlusconi comunicò di aver ceduto tutte le quote in suo possesso all’imprenditore cinese Li Yonghong. Tantissimi i trofei vinti con il Milan, nel dettaglio: 8 campionati italiani, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 5 UEFA Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, 5 Supercoppe UEFA e 1 Coppa del mondo per club FIFA, per un totale di 29 trofei ufficiali in 31 anni. Il 28 settembre 2018 è diventato il presidente del Monza, club che ha rilevato dal campionato di Serie C. Nella storia è rimasto il Milan di Sacchi, è stata considerata dalla UEFA come la squadra più forte di sempre, un club formato da campioni come pochi e da un tecnico che ha rivoluzionato la visione del gioco del calcio. Nel 1991-1992 il Milan riuscì a vincere il campionato senza subire sconfitte, impresa riuscita solo alla Juventus nella stagione 2011-2012, l’anno successo i rossoneri vinsero il secondo scudetto consecutivo ed anche la Supercoppa italiana, la stagione 1993-1994 fu invece memorabile, vittoria in campionato e Champions League, poi la Supercoppa Italiana 1994 e la Supercoppa Uefa 1994, nella stagione 1995-1996 il Milan conquistò i quarto scudetto in cinque anni ed al termine della stagione l’allenatore Fabio Capello comunicò l’addio.
Nei due anni successivi ci fu la fine di un ciclo, crisi di risultati e piazzamenti veramente negativi per un club che aveva abituato a grandi successi, nel 2001-2002 l’arrivò di Carlo Ancelotti, altro tecnico entrato nella storia e nei cuori dei tifosi rossoneri. Nel 2003 riuscì vincere la Champions League, indimenticabile la vittoria all’Old Trafford dopo i calci di rigore contro la Juventus, nel 2004-2005 la sconfitta beffa nella finale di Champions League contro il Liverpool, i rossoneri non riuscirono a confermare un vantaggio di 3-0. Nel 2005-2006 concluse il campionato al secondo posto ma fu colpito dallo scandalo Calciopoli, subì una penalizzazione di 30 punti più un ulteriore handicap di 8 punti nella stagione successiva. Nel 2006-2007 replica della finale di Champions League contro il Liverpool, questa volta vinse il Milan grazie alla doppietta di uno strepitoso Filippo Inzaghi. Nel 2010 l’arrivo di Massimiliano Allegri, il Milan concluse il campionato al primo posto. Poi iniziò un periodo di declino e di brutti risultati fino alla decisione di Silvio Berlusconi che decise di cedere definitivamente il Milan.
