Il Milan è uno dei club più importanti e vincenti del mondo. I rossoneri hanno sempre regalato grandi colpi di mercato in entrata, ma tante sono state anche le cessioni importanti nel corso degli anni. I campioni che hanno vestito la maglia del Milan e che hanno aiutato il Diavolo a vincere così tanto sono diversi. Il Milan non ha avuto i maggiori successi agli albori, ma ha vissuto il periodo d’oro con l’arrivo di Silvio Berlusconi, che ha portato investimenti e calciatori importantissimi sotto la Madonnina. Uno dei primi colpi dell’era Berlusconi fu Carlo Ancelotti. Il centrocampista arrivò dalla Roma e scrisse pagine importanti della storia rossonera, prima da giocatore poi da allenatore. Per l’importanza del calciatore non si può non citare Roberto Baggio, anche se quella in rossonero non fu la miglior esperienza per il “Divin Codino”. Un’altra icona del calcio mondiale è David Beckham, che ha vestito la maglia rossonera in prestito in due diverse sessioni invernali.
Uno dei più grandi colpi dell’era Berlusconi fu quello di Boban, arrivato nel 1991 e destinato a fare la storia rossonera per 10 anni. Altri colpi storici sono Crespo, Cafu, Donadoni, Desailly, Gattuso, Ibrahimovic, Filippo Inzaghi, Kakà, Leonardo, Massaro, Nesta, Pirlo, Papin, Rivaldo, Rui Costa, Shevchenko, Savicevic, Seedorf, Serginho, Thiago Silva, Weah. Discorso a parte merita il trio dei fenomeni olandesi, artefice dei successi internazionali del Milan a cavallo degli anni ’90: Rijkard, Gullit, Van Basten.
Tanti sono stati anche gli acquisti flop del Milan nel corso della storia. Tra questi ricordiamo Blisset, Borghi, Lentini, Dugarry, Bogarde, Kluivert, Lehmann, José Mari, Vogel, Ricardo Oliveira, Chamot.
