Andres Guglielminpietro il 23 giugno 1998 viene acquistato dal Milan per 10 miliardi di lire, esordendo in Coppa Italia contro il Torino. Inizialmente relegato in panchina dall’allenatore Alberto Zaccheroni, riesce in seguito ad ottenere un posto da titolare nel 3-4-3: il 17 gennaio 1999, contro il Perugia, realizza la prima rete in Serie A. Chiude la prima stagione in rossonero con la vittoria dello scudetto: nell’ultima giornata di campionato va ancora a segno, sempre contro il Perugia. Il 17 luglio 2001, per via del poco spazio riservatogli dai tecnici, passa all’Inter in uno scambio con Cristian Brocchi. In nerazzurro sfiora la conquista di un altro scudetto e raggiunge due semifinali in campo europeo: in Coppa UEFA nel 2001-02 e in Champions League l’anno seguente. Il 18 luglio 2003 viene ceduto in prestito al Bologna di Carlo Mazzone: il 21 settembre, al 62′ di Bologna-Udinese segna un gol con la mano che l’arbitro Daniele Tombolini, erroneamente, convalida.
Un Bidone è per Sempre: Andres Guglielminpietro, flop nell’Inter
