Massimiliano Allegri è un allenatore ed ex calciatore, di ruolo centrocampista. Nato a Livorno da una famiglia operaia, ha legato la sua carriera in campo perlopiù a squadre di provincia, motivo questo legato anche al suo carattere un po’ fumantino, così come ammesso da lui stesso ma anche da molti addetti ai lavori. In campo era un centrocampista ‘elegante’, definito ‘Acciuga’ per via del suo fisico esile: comincia da mezzala con spiccate doti di inserimento per poi avanzare il suo raggio d’azione, conclude la carriera come mediano davanti alla difesa. Uno dei suoi maestri, Galeone, ha affermato più volte come fosse già un allenatore in campo, perché capace di leggere le partite e muovere di conseguenza la manovra.
Dopo la breve parentesi al Cuoiopelli, rimane in Toscana per un po’ di anni, tra Livorno e Pisa. Poi passa al Pavia, ma lega le sue migliori stagioni, anche a livello realizzativo, al Pescara: prima tra il 1991 e 1993, 64 presenze e 16 reti, poi tra il 1998 e il 2000, 46 presenze e 4 reti. Molto bene anche a Perugia e Padova, passa anche da Napoli. Chiude la carriera da calciatore all’Aglianese, con cui vince il campionato di Serie D nel 2003.
E’ sempre all’Aglianese che comincia la sua avventura in panchina, mantenendo diverse caratteristiche del suo modo di essere in campo: ad esempio, sfrutta molto l’inserimento dei centrocampisti, come dimostra l’utilizzo di un trequartista atipico, più muscolare e meno tecnico (Boateng e Vidal). E’ solito usare la difesa a 4 con il rombo e il trequartista oppure un classico 4-3-3 ma con due esterni un po’ più alti. Si è comunque abituato, nel corso del tempo, ad adattare i moduli in base alle caratteristiche dei calciatori, che lo hanno portato ad essere definito un allenatore ‘aziendalista’. Dopo le esperienze con Spal, Grosseto e Udinese (collaboratore tecnico), è al Sassuolo che inizia a far intravedere le sue qualità e raggiungere i primi risultati: nel 2007 permette agli emiliani di conquistare la prima promozione in Serie B. Questo gli vale la chiamata del Cagliari in Serie A: il primo anno, dopo un inizio in salita (cinque sconfitte consecutive al debutto), rimonta e si salva con netto anticipo, nella seconda viene esonerato ad aprile nonostante l’obiettivo raggiunto. Nel 2010, la prima ‘big’, il Milan. Alla prima stagione, Allegri conquista lo scudetto, che ritorna in rossonero dopo sette anni. Tuttavia, nei due anni successivi, non riesce a ripetersi, soprattutto a causa dell’indebolimento della rosa sul mercato con tanti veterani e campioni ceduti. Nel 2014 passa così alla Juventus, con cui riesce a non far rimpiangere Conte: continua a conquistare scudetti in successione e arriva per due volte in finale di Champions League, perdendo in entrambi i casi.
