Il mondo del calcio piange la morte di Silvio Berlusconi, legato alla storia del Milan e ai recenti risultati del Monza calcio. E’ stato il grande protagonista dei successi del club rossonero. Nel 1988 arriva il primo scudetto con il Milan capace di imporsi anche sul Napoli di Maradona. È il primo di 29 trofei vinti in 31 anni: 8 scudetti, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe Italiane, 5 Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, 5 Supercoppe Uefa e 1 Coppa del Mondo per Club.
Poi la vittoria della prima Coppa dei Campioni contro la Steaua Bucarest. All’inizio della stagione successiva arriva la Supercoppa Europea vinta contro il Barcellona. Il 17 dicembre 1989 il Milan vince la Coppa Intercontinentale contro l’Atletico Nacional a Tokyo.
Nel 1990 vince la Champions League battendo il Benfica, la Supercoppa Europea contro la Sampdoria e la Coppa Intercontinentale contro l’Olimpia Asuncion. Poi l’arrivo Fabio Capello nel 1991. In 5 stagioni arrivano 4 scudetti e 3 Supercoppe Italiane. Nel 1993 arriva il terzo scudetto per Berlusconi, ma anche la prima delusione europea con la finale di Champions persa contro il Marsiglia. Nel 1994 il 4-0 al Barcellona di Crujiff, e la vittoria della terza Champions League. Nel 1995 arriva anche la Supercoppa UEFA nel doppio confronto (0-0 / 2-0) contro l’Arsenal. Il Milan torna a vincere solo nel 1999 con la clamorosa rimonta di Zaccheroni.

Poi i successi con Ancelotti. Nel 2003 arriva la prima e unica Coppa Italia della presidenza Berlusconi. Nello stesso anno la storica finale di Champions League vinta contro la Juventus ai calci di rigore in quel di Manchester. A fine agosto arriva anche la Supercoppa Europea contro il Porto.
Il primo scudetto targato Ancelotti arriva nel 2004, pochi mesi più tardi il 3-0 alla Lazio vale la Supercoppa Italiana. Nel 2005 la sconfitta in finale di Champions League a Istanbul persa ai rigori contro il Liverpool riscattata poi con il trionfo del 2007, proprio contro i Reds. Poi Supercoppa Europea contro il Siviglia e Mondiale per Club contro il Boca Juniors. Negli ultimi anni di presidenza rossonera i trofei diminuiscono sensibilmente: lo scudetto nel maggio 2011 con un giovane Max Allegri in panchina, poi la Supercoppa Italiana in rimonta contro l’Inter. L’ultima coppa arriva nel 2016: Vincenzo Montella si porta a casa la Supercoppa Italiana battendo la Juventus ai calci di rigore nella finale di Doha.
I 30 migliori acquisti
1. 1986-1987 – Roberto Donadoni
2. 1987-1988 – Ruud Gullit
3. 1987-1988 – Marco Van Basten
4. 1978-1988 – Carlo Ancelotti
5. 1988-1989 – Frank Rijkaard
6. 1990-1991 – Sebastiano Rossi
7. 1991-1992 – Zvonimir Boban
8. 1992-1993 – Dejan Savicevic
9. 1993-1994 – Christian Panucci
10. 1993-1994 – Marcel Desailly
11. 1995-1996 – Roberto Baggio
12. 1995-1996 – George Weah
13. 1995-1996 – Massimo Ambrosini
14. 1997-98 – Leonardo
15. 1999-00 – Andriy Shevchenko
16. 1999-00 – Gennaro Gattuso
17. 1999-00 – Dida
18. 2001-2002 – Rui Costa
19. 2001-2002 – Filippo Inzaghi
20. 2001-2002 – Andrea Pirlo
21. 2002-2003 – Alessandro Nesta
22. 2002-2003 – Rivaldo
23. 2002-2003 – Clarence Seedorf
24. 2003-2004 – Kakà
25. 2003-2004 – Cafu
26. 2004-2005 – Jaap Stam
27. 2007-2008 – Ronaldo
28. 2008-2009 – Ronaldinho
29. 2008-2009 – Thiago Silva
30. 2010/2011 – Zlatan Ibrahimovic